Synthèse de l'aspirine

Equation chimique de la synthèse à réaliser

Nous recevons
5g du produit 1 (acide salicylique) sous forme de poudre blanche,
7 mL du produit 2 (anhydride acétique) sous forme d'un liquide incolore,
7 gouttes du produit 3, le catalyseur, un acide, de l'acide sulfurique concentré.

Nous réalisons le montage expérimental

On reçoit un bécher de 600 mL dans lequel on met des bouts de verre dans le fond puis de l'eau pour faire un bain marie, qu'on fait chauffer à 60°C. Les 3 produits sont introduits dans l'erlenmeyer à pas-de-vis avec un barreau magnétique (tige blanche). On allume l'agitation magnétique et si le barreau magnétique ne bouge pas, on le décolle avec une baguette de verre. On visse ensuite le double embout noir dans lequel on introduit un réfrigérant. Le réfrigérant est relié par un premier tuyau (celui du bas) à l'arrivée d'eau et par un deuxième tuyau (celui du haut) à l'évier, on y crée une circulation d'eau du robinet pour refroidir les vapeurs produites et les condenser en retour vers l'erlenmeyer. Nous avons ensuite 30 minutes devant nous pour réaliser une chromatographie sur couche mince.

Vérification de la pureté de l'aspirine

Pour vérifier tout à l'heure que nous avons bien obtenu de l'aspirine et voir s'il reste du réactif de départ après la recristallisation, nous réaliserons une chromatographie couche mince. Pour s'exercer et pour avoir une référence, on en réalise une avec de l'acide salicylique (notre réactif) et de l'aspirine commerciale

Une chromatographie sur couche mince consiste à déposer un petit échantillon à analyser au pied d'une plaque de silice (poudre blanche compacte) et de placer la plaque dans un fond d'une solution qui grimpe le long de la plaque par capillarité en entraînant nos échantillons plus ou moins haut.

Les échantillons doivent être dissous dans un peu de solvant (mélange précis de chloroforme et d'éthanol) dans un tube à essai et prélevés avec un capillaire pour être déposés délicatement sur une croix à 1cm du bord inférieur de la plaque (préalablement marquée au crayon), on voit la goutte de solvant qui s'évapore et on dépose 2 trois fois un petit volume de liquide. Le but est d'avoir la tache la plus petite et la plus concentrée possible. Nous avons donc deux croix contenant des échantillons invisibles à l'oeil nu. On dépose la plaque verticalement dans un bécher contenant 0,5cm d'éluant (mélange précis de chloroforme, acétate de butyle, acide formique) qu'on referme par un verre de montre et on attend. On voit bien l'éluant mouiller progressivement la plaque, on arrête lorsqu'il atteint un niveau à 1 cm du bord supérieur, on marque ce front de solvant au crayon. On laisse un peu sécher la plaque puis on va observer où sont arrivés les deux échantillons grâce à une lampe à UV (les échantillons contenant une fonction phényle sont visibles aux UV), on les entoure au crayon sur la plaque ce seront nos références. Pour utiliser la lampe à UV, il faut porter des lunettes spéciales...

Dosage de l'aspirine synthétisée

Pour vérifier tout à l'heure quelle quantité d'aspirine nous avons obtenu, nous titrerons sa fonction acide. Pour s'entraîner on broie une quantité précise pesée d'aspirine commerciale. On la dissout dans de l'éthanol à froid, on ajoute quelques gouttes d'un colorant sensible à l'acidité de la solution (phénolphtaléine). La solution de départ dans l'éthanol de l'aspirine est acide (phénolphtaléine incolore), nous ajoutons à la burette (pour lire le volume final ajouté) de la solution aqueuse de NaOH de molarité connue jusqu'à apparition d'une coloration rose persistante. A ce moment, la solution ne contient plus d'acide, nous avons précisément neutralisé toute la quantité d'aspirine. En calculant le nombre de moles de NaOH ajouté par la burette, on connaît le nombre de moles d'aspirine qui a réagit avec ce NaOH et donc qui était présent.

Purification de l'aspirine synthétisée

Après 30 min de synthèse, on arrête le chauffage on détache l'erlenmeyer, on le plonge dans de la glace puis on filtre sur büchner la solution pâteuse blanche obtenue, on utilise une trompe à vide pour créer le vide sous le papier filtre dans le büchner. Le but est de garder le solide blanc (aspirine) et d'éliminer le plus possible du liquide transparent (acide acétique).

Il nous reste à recristalliser la poudre récupérée. Cela signifie que nous dissolvons complètement la poudre blanche obtenue dans 30 mL d'un solvant particulier (éthanol eau) en le portant à ébullition. Dès que tout est dissous, on place l'erlenmeyer dans de la glace et on observe l'apparition de beaux cristaux brillants : notre aspirine pure. On l'essore à nouveau sur büchner. Le produit secondaire (4:acide acétique) reste dans le solvant et notre aspirine devrait être bien pure.

On vérifie la pureté par chromatographie sur couche mince comme avec les références ci-dessus et avec un test au chlorure de fer III qui dose la fonction phénol de l'acide salicylique qui n'est plus présente dans l'acide acétylsalicylique (aspirine) donc si cela vire au violet ce n'est pas bon signe, notre aspirine n'est pas pure il reste du produit de départ, si cela reste d'un beau jaune, on a bien travaillé...